1922 introducerade Indian Motorcycle^® sin första Chief^®-motorcykel, en 1 000 cc, och följde sedan upp med den större 1 200 cc Big Chief^® 1923. När den första 1 200 cc-motorn (74 in3) blev standardmotor, och konkurrerade ut den tidigare lanserade Scout 600 cc och den tidigare nämnda 1 000 cc Chief, blev ordet ”Big” överflödigt. ”Chief” blev härmed touringcykeln och flaggskeppet i Indian Motorcycle^®-programmet. Den berömda Indian^® Four följde efter men när det gällde vikt och pris var Chief^® den mer gångbara och blev populärast bland de större motorcyklarna.

Under depressionen började Indian^® uppdatera stil och finish på motorcyklarna för att försöka bibehålla kundernas intresse trots de svåra tiderna. Indian^® hade redan infört vackrare bensintank och skärmar under slutet av 1920-talet och 1932 introducerades de neddragna skärmarna och sadeltanken, vilket innebar att ramen doldes. Den framtida motorcykelprofilen tog form. Ett långt och graciöst kedjeskydd introducerades samtidigt.

1934 började Indian Motorcycle^® följa bilindustrins exempel på en strömlinjeformad stil i sitt modellprogram. De neddragna skärmarna blev än mer neddragna detta år och tvåfärgslacken kunde fås i ett nästan obegränsat antal varianter.

Höjdpunkten nåddes 1940 när Chief^® visades med särpräglat neddragna skärmar och en tank vacker som ett smycke. Även motorns design anpassades till det övergripande temat, och det var första gången i amerikansk motorcykelhistoria som detta hände. En vacker, extravagant och lite vågad stil, aldrig förr hade någon liknande standardmotorcykel tillverkats.

Vid slutet av andra världskriget fick Indian Motorcycle^® en ny ägare och 1950 återuppstod Chief^® med en större motor, 1 300 cc, teleskopfjädring fram, mer krom och andra utseendeförbättringar. Plåten fick en något ny design under 1953, men det här var det sista året för Chief^® – och det sista tillverkningsåret för originalföretaget Indian Motorcycle^® med bas i Springfield, Massachusetts.

Indian^® Chief^®: Det här namnet står fortfarande för något extra för en designer, custombyggare eller entreprenör, nästan hundra år senare.